这或许是一首自怜身世、又关乎爱情的小词。一说有一名南方歌伎爱极了秦观的词，在秦观南贬的时候终于有机会见到偶像，誓要以终身托付。秦观虽然大受感动，但考虑到自己正是犯官之身，又值政坛风声鹤唳之际，不能再惹是非，便以这首《踏莎行》相赠，自己则孤身前往贬所。没过多久，秦观去世，灵柩还在路上的时候，那位歌伎忽于梦中有感，醒来后便前往祭拜，回来后便自缢而死。
这样，词的下阙“驿寄梅花，鱼传尺素。砌成此恨无重数”，说的便是两人在书信往来中相思之情与离别之恨越来越浓，而“郴江幸自绕郴山，为谁流下潇湘去”，更是以郴江环绕郴山为喻，有情人本当天天厮守，郴江却终于流远，离别而无法回头。
反观上阕，“雾失楼台，月迷津渡，桃源望断无寻处”，在郴州看到的，是大雾弥漫，月影朦胧。楼台是魏阙，津渡是出路，如今全然望不到了，茫茫不见前途。想躲进那美丽而纯真的桃源，却怎么也找不到桃源的方向。——这又是一个表面写景、实则含情的写法，最关键的意象便是桃源。
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